Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
5. 4. Углеводы
Loading...
来自 Novosibirsk State University 的课程
Органическая химия
21 个评分
Explore Related Videos
At Coursera, you will find the best lectures in the world. Here are some of our personalized recommendations for you
从本节课中
Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы
Модуль посвящён изучению органических молекул, которые содержат несколько различных функциональных групп. Вы узнаете, что такое галогенсодержащие карбоновые кислоты, оксикислоты, аминокислоты, углеводы, а также познакомитесь с гетероциклическими соединениями — пяти- и шестичленные гетероциклами с одним и двумя гетероатомами.
与讲师见面
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[БЕЗ_ЗВУКА]
[БЕЗ_ЗВУКА] На
прошлой лекции мы познакомились с аминокислотами.
Сейчас же давайте продолжим изучать органические молекулы,
содержащие несколько функциональных групп.
Перейдем к углеводам.
Итак, углеводами называются молекулы,
которые удовлетворяют общей формуле Cx(H2O)y.
Причем соотношение x и y может быть различным.
Оно либо равно друг другу, то есть x = y, либо может незначительно отличаться.
Но, что обязательно присутствует в структурной формуле любого углевода,
так это наличие карбонильной группы: либо кето-,
либо альдегидной группы; а также — нескольких гидроксильных групп.
Сам термин «углеводы» был предложен в середине XIX века Карлом Шмидтом
и отражает как раз таки нашу общую структурную и молекулярную формулу,
то есть «угле-воды» — состоящий из молекул воды и атомов углерода.
Другое название этого класса соединений — сахара́.
Все углеводы являются неотъемлемым компонентом всех живых систем,
всех живых организмов.
Если мы говорим о названиях этого класса соединений, то наличие суффикса -оз
указывает как раз таки на принадлежность к классу углеводов рассматриваемой молекулы.
Значит, какие бывают углеводы?
Углеводы можно можно условно разделить на три группы в зависимости от того,
как они подвергаются гидролизу.
Если наш углевод не способен гидролизоваться,
то есть распадаться на более маленькие углеводы с меньшим количеством
углеродовых атомов, то это моносахариды.
Если таких мономерных звеньев, моносахаридных звеньев,
в молекуле углевода содержится от двух до десяти, мы имеем дело с олигосахаридами.
Ну а если их много, то получаются полисахариды.
Причем во многих полисахаридах количество мономерных
моносахаридных звеньев может достигать десятков и сотен тысяч.
Давайте теперь обратимся к моносахаридам.
Любой моносахарид имеет одну карбонильную группу и некоторое
количество гидроксильных групп.
Причем карбонильная группа может быть в виде альдегидной, то есть она будет
находиться на хвосте углеродной цепи — тогда мы имеем дело с альдозами;
либо у нас карбонильная группа будет представлять из себя кетогруппу, то есть
будет находиться где-то в середине цепи — тогда мы будем иметь дело с кетозами.
В принципе, общей формуле углеводов удовлетворяют и фармальдегид,
и гидроксиуксусный альдегид — то есть первые два представителя ряда,
которые подходят под общую формулу углеводов.
Однако чаще всего, когда говорят об углеводах, о простейшем углеводе,
простейшим углеводом считают глицериновый альдегид либо дигидроксиацетон.
Соответственно — альдоза либо кетоза.
В глицериновом альдегиде имеется один хиральный атом;
соответственно молекула может существовать в виде двух оптических изомеров.
Соответственно, договорились — если в структуре
Хеуорса гидроксильная группа находится с правой части молекулы,
тогда мы имеем дело с D-глицериновым альдегидом, если с левой части — тогда L.
И сравнивая любой углевод, любой моносахарид, со структурой глицериновым
альдегидом, всегда смотрят на самый дальний хиральный углеродный атом.
И, соответственно, если у этого дальнего хирального атома гидрокси-группа находится
справа, мы имеем дело с D-углеводом, с левой части, соответственно — L-углевод.
Как строятся названия углеводов?
Существует достаточно несложный алгоритм.
Сначала определяется принадлежность — альдоза либо кетоза,
то есть наличие и вид карбонильной группы — альдегидная либо кетонная.
Далее, считается число углеродных атомов,
добавляется суффикс -оз-, ну и, соответственно, окончание -а.
Таким образом, получается — альдоза, содержащая шесть углеродных атомов,
будет называться альдогексоза; кетоза с
пятью углеродными атомами соответственно — кетопентоза.
Далее, с ростом количества углеродных атомов растет,
естественно, количество хиральных центров.
Соответственно, растет число изомеров.
И, например, в альдогексозах, то есть в углеводах с шестью углеродными атомами,
имеются уже четыре хиральных центра, что является причиной существования
шестнадцати оптических изомеров: по восемь представителей D- и L-ряда.
Ну, в природе наибольшую роль, наиболее важные,
наиболее часто встречающиеся углеводы — это представители,
содержащие пять либо шесть углеродных атомов.
Например — D-глюкоза и D-фруктоза.
Кстати, следует отметить, что по неизвестным до конца причинам,
в природе встречаются сахара́ D ряда.
Вспомним — аминокислоты у нас в наших организмах присутствуют в виде L-изомеров.
Важнейшими представителями дисахаридов являются сахароза, то есть тот сахар,
который мы употребляем каждый день — тот, кто пьет сладкий чай; и мальтоза.
Эти дисахариды, соответственно,
состоят из остатков фруктозы и глюкозы, и — глюкозы и глюкозы.
Полисахариды — вещества, содержащие более десяти моносахаридных остовов.
Ну и на слуху у всех такие представители этого подкласса,
как целлюлоза, крахмал, гликоген и многие-многие другие.
Роль углеводов в организме сводится, во-первых, к питательной функции,
то есть углеводы являются источником энергии для живых организмов.
Это и структурная функция: полимерные углеводы,
полисахариды, являются основой трехмерной структуры
клеток и организма в целом, например, целлюлоза.
Это и защитная функция: шипы некоторых растений представляют
из себя углеводные остатки.
Ну и многие-многие другие функции,
о которых вы можете узнать на уроках биологии.
Ну а на следующей лекции мы продолжим знакомство с этим интересным классом — с
углеводами.
