Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
5. 4. Углеводы
Loading...
来自 Novosibirsk State University 的课程
Органическая химия
8 个评分
从本节课中
Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы
Модуль посвящён изучению органических молекул, которые содержат несколько различных функциональных групп. Вы узнаете, что такое галогенсодержащие карбоновые кислоты, оксикислоты, аминокислоты, углеводы, а также познакомитесь с гетероциклическими соединениями — пяти- и шестичленные гетероциклами с одним и двумя гетероатомами.
与讲师见面
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[БЕЗ_ЗВУКА]
[БЕЗ_ЗВУКА] На
прошлой лекции мы познакомились с аминокислотами.
Сейчас же давайте продолжим изучать органические молекулы,
содержащие несколько функциональных групп.
Перейдем к углеводам.
Итак, углеводами называются молекулы,
которые удовлетворяют общей формуле Cx(H2O)y.
Причем соотношение x и y может быть различным.
Оно либо равно друг другу, то есть x = y, либо может незначительно отличаться.
Но, что обязательно присутствует в структурной формуле любого углевода,
так это наличие карбонильной группы: либо кето-,
либо альдегидной группы; а также — нескольких гидроксильных групп.
Сам термин «углеводы» был предложен в середине XIX века Карлом Шмидтом
и отражает как раз таки нашу общую структурную и молекулярную формулу,
то есть «угле-воды» — состоящий из молекул воды и атомов углерода.
Другое название этого класса соединений — сахара́.
Все углеводы являются неотъемлемым компонентом всех живых систем,
всех живых организмов.
Если мы говорим о названиях этого класса соединений, то наличие суффикса -оз
указывает как раз таки на принадлежность к классу углеводов рассматриваемой молекулы.
Значит, какие бывают углеводы?
Углеводы можно можно условно разделить на три группы в зависимости от того,
как они подвергаются гидролизу.
Если наш углевод не способен гидролизоваться,
то есть распадаться на более маленькие углеводы с меньшим количеством
углеродовых атомов, то это моносахариды.
Если таких мономерных звеньев, моносахаридных звеньев,
в молекуле углевода содержится от двух до десяти, мы имеем дело с олигосахаридами.
Ну а если их много, то получаются полисахариды.
Причем во многих полисахаридах количество мономерных
моносахаридных звеньев может достигать десятков и сотен тысяч.
Давайте теперь обратимся к моносахаридам.
Любой моносахарид имеет одну карбонильную группу и некоторое
количество гидроксильных групп.
Причем карбонильная группа может быть в виде альдегидной, то есть она будет
находиться на хвосте углеродной цепи — тогда мы имеем дело с альдозами;
либо у нас карбонильная группа будет представлять из себя кетогруппу, то есть
будет находиться где-то в середине цепи — тогда мы будем иметь дело с кетозами.
В принципе, общей формуле углеводов удовлетворяют и фармальдегид,
и гидроксиуксусный альдегид — то есть первые два представителя ряда,
которые подходят под общую формулу углеводов.
Однако чаще всего, когда говорят об углеводах, о простейшем углеводе,
простейшим углеводом считают глицериновый альдегид либо дигидроксиацетон.
Соответственно — альдоза либо кетоза.
В глицериновом альдегиде имеется один хиральный атом;
соответственно молекула может существовать в виде двух оптических изомеров.
Соответственно, договорились — если в структуре
Хеуорса гидроксильная группа находится с правой части молекулы,
тогда мы имеем дело с D-глицериновым альдегидом, если с левой части — тогда L.
И сравнивая любой углевод, любой моносахарид, со структурой глицериновым
альдегидом, всегда смотрят на самый дальний хиральный углеродный атом.
И, соответственно, если у этого дальнего хирального атома гидрокси-группа находится
справа, мы имеем дело с D-углеводом, с левой части, соответственно — L-углевод.
Как строятся названия углеводов?
Существует достаточно несложный алгоритм.
Сначала определяется принадлежность — альдоза либо кетоза,
то есть наличие и вид карбонильной группы — альдегидная либо кетонная.
Далее, считается число углеродных атомов,
добавляется суффикс -оз-, ну и, соответственно, окончание -а.
Таким образом, получается — альдоза, содержащая шесть углеродных атомов,
будет называться альдогексоза; кетоза с
пятью углеродными атомами соответственно — кетопентоза.
Далее, с ростом количества углеродных атомов растет,
естественно, количество хиральных центров.
Соответственно, растет число изомеров.
И, например, в альдогексозах, то есть в углеводах с шестью углеродными атомами,
имеются уже четыре хиральных центра, что является причиной существования
шестнадцати оптических изомеров: по восемь представителей D- и L-ряда.
Ну, в природе наибольшую роль, наиболее важные,
наиболее часто встречающиеся углеводы — это представители,
содержащие пять либо шесть углеродных атомов.
Например — D-глюкоза и D-фруктоза.
Кстати, следует отметить, что по неизвестным до конца причинам,
в природе встречаются сахара́ D ряда.
Вспомним — аминокислоты у нас в наших организмах присутствуют в виде L-изомеров.
Важнейшими представителями дисахаридов являются сахароза, то есть тот сахар,
который мы употребляем каждый день — тот, кто пьет сладкий чай; и мальтоза.
Эти дисахариды, соответственно,
состоят из остатков фруктозы и глюкозы, и — глюкозы и глюкозы.
Полисахариды — вещества, содержащие более десяти моносахаридных остовов.
Ну и на слуху у всех такие представители этого подкласса,
как целлюлоза, крахмал, гликоген и многие-многие другие.
Роль углеводов в организме сводится, во-первых, к питательной функции,
то есть углеводы являются источником энергии для живых организмов.
Это и структурная функция: полимерные углеводы,
полисахариды, являются основой трехмерной структуры
клеток и организма в целом, например, целлюлоза.
Это и защитная функция: шипы некоторых растений представляют
из себя углеводные остатки.
Ну и многие-многие другие функции,
о которых вы можете узнать на уроках биологии.
Ну а на следующей лекции мы продолжим знакомство с этим интересным классом — с
углеводами.
